TilDenPharmaceutiskeLæreanstalt_1892-1917

G r u p p e . H v a d d e a n d r e to B r i n t a t o m e r a n g a a r , m a a d e v æ r e a d ­ d e r e d e v e d et a f K v æ l s t o f a t o m e r n e o g d e t t i l g r æ n s e n d e K u l s t o f ­ a t o m ; tin d e r e r d a n n e t e n s e k u n d æ r A m i n g r u p p e , id e t D i h y d r o - d e s o x y c i n c h o n i n m e d S a l p e t e r s y r l i n g d a n n e r en N i t r o s o f o r b i n d e l s e , C 19 H 23 N 2 (NO ), l i g e s o m d e n m e d E d d i k e s y r e a n h y d r i d d a n n e r en A c e t y l f o r b i n d e l s e , C 19 H 23 ( C O C H 3 )N 2. N a a r F o r f a t t e r n e m e n e r , a t d e n n e A d d it i o n e r s k e t v e d K i n o l i n e t s K v æ l s t o f a t o m , id e t en D o b b e l t b i n d i n g er h æ v e t , d a s t ø t t e r d e d e n n e A n t a g e l s e p a a , a t D i h y d r o d e s o x y c i n - c h o n i n v e d f o r s i g t i g I l t n i n g m e d J o d e l l e r m e d M e r k u r i k l o r i d l o d sig o v e r f ø r e til D esoxy cinchon in , e n F o r b i n d e l s e , d e r k e n d e s o g h a r S m e l t e p u n k t e t 90 °. D e t t e A l k a l o i d h a r f ø l g e n d e F o r m e l : CH

CH N o g d e t s e s d a let, a t d e t m a a d a n n e s a f D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n , n a a r d e t t e v e d I l t n in g b e r ø v e s d e to B r i n t a t o m e r i S t il l i n g e n -1 o g - 2 , o g d e n d o b b e l t e B i n d i n g h e r r e t a b l e r e s . D e n a f M. F r e u n d o g I. A. W . B r e d e n b u r g u n d e r d e t t e A r b e j d e a n v e n d t e e l e k t r o l y t i s k e R e d u k t i o n s m e t o d e v a r a l l e r e d e 1901 a n g i v e t a f J . T a f e l 1), o g h a n h a v d e b e n y t t e t d e n i k k e a l e n e til R e d u k t i o n a f C i n c h o n i n , m e n o g s a a til R e d u k t i o n a f K in i n o g a n d r e K i n a a l k a l o i d e r o g f u n d e t , a t d e r i a l l e T i l f æ l d e m e d g i k 4 A t o m e r B r i n t p r. M o le k u l e . S o m f o r a n n æ v n t h a r L i p p m a n n o g F l e i s c h e r m e n t a t h a v e f r e m s t i l le t et T e t r a h y d r o k i n i n v e d B e h a n d l i n g m e d N a t r i u m i vin - a a n d i g O p l ø s n i n g a f A l k a l o i d e t , o g s e n e r e h a r K o n e c k o g N o r w a l l v e d I n d v i r k n i n g m e d N a t r i u m p a a e n O p l ø s n i n g a f C i n c h o n i n i k o g e n d e A m y l a l k o h o l f a a e t o p t a g e t 4 B r i n t a t o m e r , m e d e n s d e p a a en a l k o h o l i s k O p l ø s n i n g v e d s a m m e B e h a n d l i n g k u n fik o p t a g e t to B r i n t a t o m e r . F r e u n d o g B r e d e n b u r g h a r im i d l e r t i d f u n d e t , a t d e v e d B e h a n d l i n g m e d N a t r i u m a f D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n o p l ø s t

‘) ßer. d. d eu tsch , chem . Ges. Bd. 34. S. 3299 (1901).

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