TilDenPharmaceutiskeLæreanstalt_1892-1917

K i n i n o p f a t t e s a l t s a a s o m p -M e t h o x y k i n o l i n , h v o r i K u l s t o f ­ a t o m e t , d e r s t a a r i S t i l l i n g e n -4, e r k n y t t e t til e n s e k u n d æ r A l k o h o l ­ g r u p p e o g til d e n s a a k a l d t e K inuklidin rest, h v i s S a m m e n s æ t n i n g e r a n g i v e t i F o r m l e n . C i n c h o n i n o g C i n c h o n i d i n h a r g a n s k e s a m m e F o r m e l s o m K i n i n m e d U n d t a g e l s e af, a t d e m a n g l e r M e t h o x y l - g r u p p e n O C H 3 v e d K i n o l i n e t s K u l s t o f a t o m - 6 , d e r l i g e s o m d e a n d r e K u l s t o f a t o m e r e r k n y t t e t til et B r i n t a t o m . A ll e d e R e a k t i o n e r , d e r f o r e g a a r m e d K i n u k l i d i n g r u p p e n — o g i d e t H e l e t a g e t — a l l e d e R e a k t i o n e r , h v o r i M e t h o x y l g r u p p e n i k k e d e l t a g e r , v il d e r f o r v æ r e g a n s k e d e s a m m e f o r d i s s e A l k a l o i d e r . N u h a r M. F r e u n d o g I. A. W . B r e d e n b u r g 1) u n d e r s ø g t F o r h o l ­ d e n e v e d C i n c h o n i n e t s H y d r e r i n g , o g vi k a n d a f r a d e f o r d e tte A l k a l o i d o p n a a e d e R e s u l t a t e r s l u t t e o s til, h v a d d e r m a a t t e s k e fo r K i n i n e t s V e d k o m m e n d e , n a a r d e t h y d r e r e d e s p a a s a m m e M a a d e . V e d e l e k t r o l y t i s k B r i n t n i n g f a n d t d e n æ v n t e F o r f a t t e r e , at C i n c h o n i n m o l e k u l e t o p t o g 2 H 2, id e t d e r h l e v d a n n e t C 19 H 24 N 2 : A l t s a a e r d e r f o r e g a a e t f ø l g e n d e R e a k t i o n , i d e t C i n c h o n i n e t e r C i 9 H 22 N 20 : C 19 H 22 N 20 + 4 H = C 19 H 24 N 2 -f- H 2(). D e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e e r h l e v e n r e d u c e r e t til C H 2, o g v e d et a f K v æ l s t o f ­ a t o m e r n e e r e n B i n d i n g b l e v e t h æ v e t , id e t d e r e r a d d e r e t to B r i n t ­ a t o m e r . F o r f a t t e r n e m e n e r , a t d e t t e e r s k e t i k k e v e d K i n u k l i d i n - g r u p p e n s , m e n v e d K i n o l i n g r u p p e n s K v æ l s t o f a t o m , o g d e r e r d a d a n n e t e n F o r b i n d e l s e , s o m d e k a l d e r D ilu jdrodesoxijcinchon in , o g s o m m a a h a v e f ø l g e n d e K o n s t i t u t i o n s f o r m e l : CH

CH

NH

A t d e to B r i n t a t o m e r e r m e d g a a e t til R e d u k t i o n a f d e n s e k u n ­ d æ r e A l k o h o l g r u p p e til C H 2, k a n d e r i k k e v æ r e T v i v l o m , id e t C i n c h o n i n e t i k k e i n d e h o l d e r a n d r e I l t a t o m e r e n d d e t i n æ v n t e *) L ieb ig s A nn. d. C hem . Bd. 407. S. 43 (1915). 108