TilDenPharmaceutiskeLæreanstalt_1892-1917

fald, K l o r h y d r a t e t a f e n N i t r o s o f o r b i n d e l s e . H e r a f b l e v s e l v e N i t r o s o ­ f o r b i n d e l s e n f r i g j o r t , K l o r h y d r a t e t b l e v g e n d a n n e t , u d e n a t d e t d o g ly k k e d e s a t f a a d e t k r y s t a l l i n s k a f V i n a a n d o. a. D e l o d s i g o g s a a b e g g e a c e t y l e r e m e d E d d i k e s y r e a n h y d r i d o g v a n d f r it N a t r i u m a c e t a t . D e n d a n n e d e A c e t y l f o r b i n d e l s e i n d e h o l d t k u n é n A c e t y l g r u p p e . V e d F o r s æ b n i n g a f 0 ,5 6 3 4 g m e d v i n a a n d i g N a t r i u m h y d r o x y d - o p l ø s n i n g f o r b r u g t e d e n d a n n e d e E d d i k e s y r e 1,7 c m 3 n/i N a OH . B e r e g n e t f o r C 20 H 25 ( C O C H 3 )N 2O F u n d e t D et e r i k k e l y k k e d e s m i g a t f r e m s t i l l e S a l t e e lle r a n d r e F o r ­ b i n d e l s e r a f d i s s e B r i n t n i n g s p r o d u k t e r i k r y s t a l l i n s k T i l s t a n d . I k k e d e st o m i n d r e d a n n e r d e h e r n æ v n t e E g e n s k a b e r h o s d e m H o l d e ­ p u n k t e r f o r e n S a m m e n l i g n i n g m e d D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n , d e r t illa d e r a t d r a g e S l u t n i n g e r o m d e r e s K o n s t i t u t i o n . Ifø lg e O v e n s t a a - e n d e e r 3 P u n k t e r a n g a a e n d e d e n n e f a s t s l a a e t : 1) K i n i n e t e r i k k e b rin te t v e d V i n y l g r u p p e n , 2) d e r e r v e d B r i n t n i n g e n d a n n e t e n Im id - g r u p p e o g 3) d e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e s H y d r o x y l f in d e s ik k e m e r e ; th i i s a a F a l d m a a t t e F o r b i n d e l s e n k u n n e o p t a g e to A c e t y l ­ g r u p p e r , m e d e n s d e n k u n o p t a g e r é n — v e d I m i d g r u p p e n . D is s e F o r h o l d f o r k l a r e s im i d l e r t i d v e d , a t B r i n t n i n g s p r o c e s s e n her e r d e n s a m m e s o m d e n f o r a n n æ v n t e f o r C i n c h o n i n , s o m er f u n d e n a f F r e u n d o g B r e d e n b u r g . T o B r i n t a t o m e r h a r afiltet d e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e til C H 2, o g to a n d r e e r a d d e r e d e v e d et K v æ l s t o f a t o m o g et t i l g r æ n s e n d e B r i n t a t o m — e fte r m i n A n t a g e l s e i K i n u k l i d i n g r u p p e n , s a a l e d e s a t d e r e r s k e t e n S p r æ n g n i n g m e l l e m K v æ l s t o f - o g K u l s t o f a t o m e t . Der er da dannet Dihydrodesoxykinin, C20H2&N2O, der klin adskiller sig fra Dihydrodesoxycinchonin ved at indeholde en OCH3 - Gruppe i Kinolin resten, medens Sammensæt­ ningen indenfor Kinuklidingruppen er ganske den samme. (S e F o r m ­ len S. 112). B R I N T N I N G V E D V I N Y L G R U P P F N . Hydrokinin, C 20 H 26 N 2 O 2, d e r e r K i n i n , h v o r i V i n y l g r u p p e n er mæ tte t m e d B r i n t , e r o p d a g e t a f H e s s e i M o d e r l u d e n f r a K i n i n s u l f a t 1) 1,6 c m 3 n/i N a O H 1,7 c m 3

*) Ber. d. deutsch. chem . Ges. Bd. 15. S. 856 (1882) og Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 241. S. 255 (1887).

VIII