TilDenPharmaceutiskeLæreanstalt_1892-1917

S o m b e k e n d t g a a r b a a d e K i n i n o g C i n c h o n i n o. a. K i n a a l k a - l o i d e r v e d O p v a r m n i n g m e d S y r e r ( n a v n li g h u r t i g m e d S v o v l s y r e ) o v e r til i s o m e r e F o r b i n d e l s e r , s o m m a n n u k a l d e r Kinotoxin, Cinchotoxin o. s. v., o g R e a k t i o n e n , d e r h e r v e d f o r e g a a r , e r n u k l a r ­ la g t a f R a b e 1) a t v æ r e d e n , a t d e to B r i n t a t o m e r f r a d e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e fly tte s o v e r til K v æ l s t o f a t o m e t o g d e t t i l g r æ n s e n d e K u l s t o f a t o m , s a a l e d e s a l d e r o p s t a a r en K e t o n g r u p p e o g en I m i d - g r u p p e . F o r m l e n f o r C i n c h o t o x i n e t k o m m e r til a t se s a a l e d e s u d :

CH

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D e r e r a l t s a a s k e t e n S p r æ n g n i n g a f B i n d i n g e n m e l l e m K v æ l ­ s t o f a t o m e t o g C H - G r u p p e n , id e t to B r i n t a t o m e r e r k n y t t e d e til, o g s a m t i d i g t e r d e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e a f b r i n t e t til e n C a r b o - n y l g r u p p e ; m e n d e t l ig g e r d a n æ r a t a n t a g e , a t R e a k t i o n e n v e d B r i n t n i n g vil f o r e g a a d e t s a m m e S t e d , s a a a t I m i d g r u p p e n d a n n e s v e d s a m m e O p s p a l t n i n g s o m C i n c h o t o x i n , m e d e n s d e n s e k u n d æ r e A l k o h o l g r u p p e b r i n t e s til C H 2. H v a d n u F r e u n d o g B r e d e n b u r g s B e v i s f o r , a t I m i d g r u p p e n f in d e s i K i n o l i n g r u p p e n — n e m l i g I lt ­ n in g e n m e d J o d , h v o r v e d D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n g i v e r D e s o x y - c i n c h o n i n — a n g a a r , d a e r d e t k l a r t , a t B o r t t a g n i n g a f to B r i n t ­ a t o m e r v e d I m i d g r u p p e n o g d e n t i l g r æ n s e n d e C H 2- G r u p p e i K i n u - k l i d i n r e s t e n , h v o r v e d B i n d i n g e n m e l l e m K v æ l s t o f f e t o g C H - G r u p p e n g e n o p r e t t e d e s , m a a t t e f ø r e til s a m m e R e s u l t a t , til D a n n e l s e a f D e s o x y c i n c h o n i n . I l t n i n g e n a f D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n til D e s o x y c i n c h o n i n v i s e r a l t s a a i k k e n o g e t o m , v e d h v il k e t a f C i n c h o n i n e t s to K v æ l s t o f a t o m e r H y d r e r i n g e n h a r f u n d e t S t e d , o g v e d S a m m e n l i g n i n g m e d C in c h o -

l) L ieb ig s A nn. d. G hem . Rd. 360. S. 330 (1908).

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